3-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde | 110466-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 110466-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: UWKHFDXZGNDWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-(2,2-diphenylethyl)-N-[11-[5-[(E)-3-(2,2-diphenylethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)phenoxy]undecyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子识别穿梭。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353248
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.7h， 以85%的产率得到3-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 9-Oxaisotwist-8-en-2-ones. Synthesis of Deoxysilydianin Methyl Ether

  摘要：

  通过阳极氧化相应的苯酚这一关键步骤，脱氧雪莲苷甲醚很容易合成，这表明有一种高产率合成 9-氧代aisotwist-8-烯-2-酮的通用方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2097

文献信息

• A rotaxane mimic of the photoactive yellow protein chromophore environment: effects of hydrogen bonding and mechanical interlocking on a coumaric amide derivative
  作者：Jos? Bern?、Albert M. Brouwer、Sandro M. Fazio、Natalia Haraszkiewicz、David A. Leigh、Claire M. Lennon (ne? Keaveney)

  DOI：10.1039/b618781a

  日期：——

  Hydrogen bonding in a [2]rotaxane is shown to stabilise the phenolate anion of a coumaric amide chromophore by almost 3 pKa units; however, the effect on the UV spectral shift in the anion is small and, significantly given the photochemistry of PYP, despite the hydrogen bonding olefin photoisomerisation in the anionic rotaxane remains heavily suppressed.

  研究表明，[2]轮烷中的氢键能使香豆酰胺发色团的苯酚阴离子稳定近 3 个 pKa 单位；然而，对阴离子紫外光谱偏移的影响很小，而且，考虑到PYP 的光化学特性，尽管存在氢键，阴离子轮烷中的烯烃光异构化仍受到严重抑制。