methyl (Z)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-1-(4-methyl-4-oxypiperazin-1-ylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]-2-butenoate | 197980-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-1-(4-methyl-4-oxypiperazin-1-ylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-3-[(4-methyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl)amino]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 197980-10-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: OWTSXQUBLWFLQS-VUVXTBABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-1-(4-methylpiperazin-1-ylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]-2-butenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (Z)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-1-(4-methyl-4-oxypiperazin-1-ylcarbamoyl)-2-phenylvinyl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-二苯基丁二烯衍生物作为纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）生产的抑制剂的合成和评估

  摘要：

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.032

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of orally active inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) production
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu、Jun Murakami、Akio Ohtani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.067

  日期：2008.12

  A novel series of butadiene-imide 1 (T-686) derivatives having an inhibitory activity against PAI-1 production was synthesized and evaluated their biological activities and DMPK profiles, in which 15k (T-2639) was selected as the best compound based on its strong antithrombotic activity and good bioavailability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.