(E)-4-Hydroxy-5-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-one | 121078-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-5-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 121078-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZXGJDAXYYVMKFB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(dimethylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 正丁基锂 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Hydroxy-5-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic alkenoylation of aldehydes with metalated α-aminonitriles: regioselective synthesis of α-hydroxyenones

  摘要：

  An efficient regioselective two-step synthesis of alpha-hydroxyenones 3a-p is reported. The methodology involves nucleophilic addition of metalated beta,gamma-unsaturated-alpha-aminonitriles to aldehydes, followed by a mild silver nitrate induced hydrolysis of the aminonitrile adducts to afford the title compounds in overall yields of 61-83%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00953-3

文献信息

• Reaction of dithio-substituted cinnamyllithium with carbonyl compounds: a test of the HSAB principle
  作者：Jim-Min Fang、Ming-Yi Chen、Wen-Jin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82231-5

  日期：1988.1

  By mediation of BF3.Et2O, dithio-substituted cinnamyllithium 2 reacted predominantly at the α-site with carbonyl compounds. No selectivity was found when the reaction was performed in the absence of BF3.Et2O.

  通过介导BF 3 .Et 2 O，二硫取代的肉桂基锂2主要在α位与羰基化合物反应。当在不存在BF 3 .Et 2 O的情况下进行反应时，没有发现选择性。