[4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-3-yl]acetic acid | 1071814-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1071814-42-0
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 222.167
• InChiKey: OUIWXKFXVSJCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetic acid 、 [4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-3-yl]acetic acid 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-乙基吗啉 、 [(2-chloro-3,4-difluorophenyl)methyl]amine hydrochloride 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 crude product 、 乙醚 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以to afford N-[(2-chloro-3,4-difluorophenyl)methyl]-2-[4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetamide的产率得到N-[(2-chloro-3,4-difluorophenyl)methyl]-2-[4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Derivatives as P2X7 Modulators

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，R1代表C1-6烷基或C3-6环烷基，其中任意一种均可选用1、2或3个卤素原子进行取代；而R2代表氢、卤素、C1-6烷基或C3-6环烷基；所述的C1-6烷基或C3-6环烷基中的任意一种均可选用1、2或3个卤素原子进行取代。 公式（I）的吡唑化合物或其盐可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的作用（P2X7受体拮抗剂）。本发明还涉及在治疗或预防由P2X7受体介导的疾病/疾病（例如疼痛、炎症或神经退行性疾病）中使用这种化合物或盐，或其制剂。

  公开号：

  US20100056595A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.43h， 生成 [4-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125600

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2150535A2

  公开（公告）日：2010-02-10
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008125600A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R¹ represents C_1-6 alkyl or C_3-6 cycloalkyl, either of which is optionally substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms; and R² represents hydrogen, halogen, C_1-6 alkyl or C_3-6 cycloalkyl; and either of said C_1-6 alkyl or C_3-6 cycloalkyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 halogen atoms. The pyrazole compounds of formula (I) or salts thereof modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor (P2X7 receptor antagonists). The invention also relates to the use of such compounds or salts, or pharmaceutical compositions thereof, in the treatment or prevention of disorders / diseases mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation or a neurodegenerative disease.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Dans la formule (I), R¹ représente C_1-6 alcoyle ou C_3-6 cycloalkyle, l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 atomes halogènes; et R² représente hydrogène, halogène, C_1-6 alcoyle ou C_3-6 cycloalkyle, l'un ou l'autre de C_1-6 alcoyle ou C_3-6 cycloalkyle étant éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 atomes halogènes. Les composés de pyrazole représentés par la formule (I) ou un sel de ceux-ci modulent une fonction du récepteur P2X7 et sont capables d'exercer une action contre les effets de l'adénosine triphosphate (ATP) sur le récepteur P2X7 (antagonistes du récepteur P2X7). L'invention concerne également l'utilisation de ces composés ou sels, ou de compositions pharmaceutiques les comprenant pour traiter et/ou prévenir des troubles-maladies induites par le récepteur P2X7, par exemple une douleur, une inflammation ou une maladie neurodégénérative.