[C-1]-methyl-α,β-D-glucopyranoside | 83944-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [C-1]-methyl-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl [1-¹³C]-D-glucopyranoside；methyl D-(1-13C)glycopyranoside；Methyl D-glucopyranoside-13C；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy(613C)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 83944-17-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 195.174
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-SXZYJTTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [C-1]-methyl-α,β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  日粮糖6磺酸葡萄糖（sulfoquinovose）对碳水化合物代谢的代谢和生化影响

  摘要：

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.014
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [1-13C]D-glucose 在 乙酰氯 作用下， 生成 [C-1]-methyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用标记的底物测定海藻糖酶水解α，α-海藻糖的立体化学

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-苄基-d-（1-13 C）吡喃葡萄糖的帕维亚缩合反应制得（1,1'- 13 C）α，α-海藻糖，收率为37％，在三氟甲磺酸酐存在下于二氯甲烷中，然后进行常规的脱保护技术。使用13 Cn.mr光谱仪以短记录时间在37°下监控金龟子海藻糖酶对该底物的水解。通过该酶的作用，同时释放等摩尔量的α-和β-d-吡喃葡萄糖。考虑到先前涉及C-2不对称参与α，α-海藻糖水解催化步骤的结果，该结果与双分子取代机理一致。为了对其准确性进行比较评估，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88462-6