2-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-L-arabinofuranosyl)ethyl aldehyde | 618387-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-L-arabinofuranosyl)ethyl aldehyde
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-5-(2-oxoethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 618387-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: RCTHHMODGMRUSC-KVROEHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-L-arabinofuranosyl)ethyl aldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,3-di-O-benzyl-α-L-arabinopyranosyl)ethyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化，β-消除和分子内环加成使2'-羰基烷基-C-糖苷发生差向异构。

  摘要：

  用4％NaOMe处理葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-脱氧和2-叠氮基糖的2'-羰基-α-C-糖吡喃糖苷导致端基异构体异构化，使其各自的β-端基异构体具有良好或优异的收率。α-C-吡喃半乳糖苷（10）的2'-醛在氘代甲醇中的差向异构化作用使β-端基异构体在1'-位具有唯一的氘代取代作用，排除了外糖参与的可能性中间体。当使用2,3-二-O-苄基-α/β-1C-阿拉伯呋喃糖苷的2'-醛（36）和2'-酮（41）作为底物时，我们能够获得各自的赤道α-C-阿拉伯吡喃糖苷（37和42）。这些观察结果证实，差向异构体涉及无环的α，β-不饱和醛或酮，它是由2'-羰基-α-C-糖苷的烯醇化和随后的β-消除形成的。此后发生分子内杂-迈克尔环加成反应，导致形成热力学控制的稳定产物，该产物仅是赤道的C-糖吡喃糖苷，但2'-羰基-C-呋喃糖苷除外，其中获得了两种端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034446k
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-L-arabinofuranosyl)propene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-L-arabinofuranosyl)ethyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化，β-消除和分子内环加成使2'-羰基烷基-C-糖苷发生差向异构。

  摘要：

  用4％NaOMe处理葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-脱氧和2-叠氮基糖的2'-羰基-α-C-糖吡喃糖苷导致端基异构体异构化，使其各自的β-端基异构体具有良好或优异的收率。α-C-吡喃半乳糖苷（10）的2'-醛在氘代甲醇中的差向异构化作用使β-端基异构体在1'-位具有唯一的氘代取代作用，排除了外糖参与的可能性中间体。当使用2,3-二-O-苄基-α/β-1C-阿拉伯呋喃糖苷的2'-醛（36）和2'-酮（41）作为底物时，我们能够获得各自的赤道α-C-阿拉伯吡喃糖苷（37和42）。这些观察结果证实，差向异构体涉及无环的α，β-不饱和醛或酮，它是由2'-羰基-α-C-糖苷的烯醇化和随后的β-消除形成的。此后发生分子内杂-迈克尔环加成反应，导致形成热力学控制的稳定产物，该产物仅是赤道的C-糖吡喃糖苷，但2'-羰基-C-呋喃糖苷除外，其中获得了两种端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034446k

文献信息

• Synthesis of thio-C-glycosides from 2′-carbonylalkyl C-glycosides by a tandem β-elimination and intramolecular hetero-Michael addition
  作者：Wei Zou、Edith Lacroix、Zerong Wang、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01039-6

  日期：2003.6

  2'-Carbonyl 5-S-acetyl-C-glycofuranosides and 2'-carbonyl 4-S-acetyl-C-glycopyranosides were converted in good yields to respective 5-thio-C-glycopyranosides and 4-thio-C-glycofuranosides under base treatment. The transformation was resulted from beta-elimination on 2'-carbonyl C-glycoside to form alpha,beta-conjugated aldehyde (or ketone) and following intramolecular hetero-Michael addition by the thiol group. Crown Copyright (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.