4-(3'-Methylpropargyl)-2.4.6-trimethyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on | 37982-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3'-Methylpropargyl)-2.4.6-trimethyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on
• CAS: 37982-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: COQCLXYYJJCWOF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-Methylpropargyl)-2.4.6-trimethyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3,5-Trimethyl-2-pent-3-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  6,8-二亚甲基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯的合成及热行为；[3 s 3 s ] 6-烯基和6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2,4-的σ重排可作为将半苯苯重排成芳烃的实例

  摘要：

  三环二亚甲基烃5，6，7，8和d 2 - 5，（方案2），其通过制备维蒂希从相应的酮-反应，被重新排列，通过加热，以4-芳基-丁-1-炔经由不稳定的6-烯基-1-亚甲基-环己-2,4-二烯中间体的衍生物（例如，方案14）。使用氘标记的化合物d 2 - 5，它没有什么所示的丙二烯基部分，由后向FORMED狄尔斯-阿尔德三环二亚甲基化合物的反应（环还原），在最终邻-半苯-苯重排过程中完全转化而迁移（方案11和14）。6-炔丙基-环己-2，4-二烯-1-酮与三苯基methyl亚甲基的反应生成6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2-4-二烯，其立即经历[3 s，3 s ]重排，生成形成4-芳基-buta-1、2-二烯（方案9）。相反，相应的4-炔丙基-1-亚甲基-环己-2，5-二烯的重排通过自由基机理进行（方案10和13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560214
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 1-溴-2-丁炔 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(3'-Methylpropargyl)-2.4.6-trimethyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环己二烯的二烯醇-苯重排：芳香族[1,2]，[3,3]和[3,4]σ重排

  摘要：

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550408