(3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline | 1428872-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: methyl (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-5-oxo-3-phenyl-3,6a,7,10,10a,10b-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1428872-47-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: NVSKZTVHEOVJDX-WVWXBDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 109.2h， 生成 (4R,4aR,6S,7S,8aS)-7-(benzyloxy)-6,4-(iminomethano)-2-(7-octenoyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolinebutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6aR,10aS,10bR)-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 、 2-(3-溴丙基)-1,3-二氧戊环 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d