(4S,5S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol | 873924-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol
• CAS: 873924-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WXLKLSGFYZYBHG-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S,3Z,5Z,7R,8S,9Z)-7,11-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-2,8-dimethylundeca-3,5,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Leptostatin: A synthetic hybrid of the cytotoxic polyketides callystatin A and leptomycin B

  摘要：

  Four stereoisomeric hybrids of the polyketide natural products callystatin A and leptomycin B have been prepared by parallel synthetic routes involving chiral allenylstannane methodology. Like their natural counterparts, these hybrids exhibit nanomolar levels of cytotoxicity toward HCT-116 human colon cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexynyl-2,2-dimethylpropionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol 、 (4S,5R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-hexyne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Leptostatin: A synthetic hybrid of the cytotoxic polyketides callystatin A and leptomycin B

  摘要：

  Four stereoisomeric hybrids of the polyketide natural products callystatin A and leptomycin B have been prepared by parallel synthetic routes involving chiral allenylstannane methodology. Like their natural counterparts, these hybrids exhibit nanomolar levels of cytotoxicity toward HCT-116 human colon cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.084