tert-butyl N-ethyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)glycinate | 1239649-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-ethyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)glycinate
• CAS: 1239649-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: GZYSKZCARZOAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-ethyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)glycinate 在 selenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中荧光蛋白标记的可见光和近红外光可激活重氮香豆素探针

  摘要：

  活细胞中蛋白质的化学修饰可以让我们对支持动态细胞事件的分子相互作用进行有价值的了解。虽然基因工程方法通常是首选，但用化学方法在复杂的细胞内环境中选择性标记内源蛋白质是一个重大挑战。在这项研究中，我们报道了新型重氮香豆素化合物，可以通过可见光（430-490 nm）和近红外光（800 nm）照射光激活反应性卡宾中间体，随后可以与光发生插入反应伴随荧光“打开”。有了这些新分子，我们开发了一种对活细胞内源蛋白进行快速、选择性和荧光标记的新方法。通过使用 CA-II 和 eDHFR 作为模型蛋白，我们证明了可以通过活细胞成像精确地可视化蛋白质的亚细胞定位，并且可以使用流式细胞术可靠地量化多种细胞类型中的蛋白质水平。还可以检测动态蛋白质调节，例如缺氧诱导的 CA-IX 积累。此外，通过800 nm激光的双光子激发，还可以通过空间控制的照射来实现细胞选择性标记。我们的方法规避了紫外线的细胞毒性，并且无

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08068
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以83%的产率得到tert-butyl N-ethyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  单光子或双光子过程调控介孔二氧化硅纳米光笼的抗癌药物释放

  摘要：

  据报道，一种优异的介孔二氧化硅纳米颗粒 (MSN) 基药物递送系统 (DDS) 可在单光子或双光子激发的照射下调节抗癌药物的释放。在该系统中，嫁接在MSN上的香豆素既作为药物释放的“光触发器”，又作为细胞发光成像的荧光基团。外部光操作，如改变照射波长、强度和时间，可以精确调节抗癌药物的释放。体外生物学研究表明，药物载体可以有效地将抗癌药物输送到细胞内环境中，从而促进药物作用以杀死癌细胞。我们设想良好的生物相容性、细胞吸收特性、

  DOI：

  10.1021/ja103415t