potassium N-iodo p-toluenesulfonamide | 76152-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium N-iodo p-toluenesulfonamide
• 英文别名: iodamine-T；potassium;iodo-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 76152-15-3
• 化学式: C₇H₇INO₂S*K
• 分子量: 335.207
• InChiKey: IYNYIMWRELHIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 850,852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到potassium N-iodo p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 苯甲酸 、 肼 、 potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到乙基2-重氮基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656

文献信息

• Aziridination of alkenes using N-iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide as a nitrene precursor
  作者：Suman L Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02582-0

  日期：2003.1

  N-Iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide was found to be a convenient nitrene precursor for the aziridination of alkenes in the presence of copper catalysts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Potassium<i>N</i>-Iodo<i>p</i>-Toluenesulfonamide (TsNIK, Iodamine-T): A New Reagent for the Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201304656

  日期：2014.4.7

  A new reagent for the oxidation of hydrazones to diazo compounds is described. N‐Iodo p‐toluenesulfonamide (TsNIK, iodamine‐T) allows the preparation of α‐diazoesters, α‐diazoamides, α‐diazoketones and α‐diazophosphonates in good yield and in high purity after a simple extractive work‐up. α‐Diazoesters were also obtained in high yield from the corresponding ketones through a one‐pot process of hydrazone

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。
• Nitrene Photochemistry of Manganese <i>N</i> ‐Haloamides**
  作者：Gerard P. Van Trieste、Kaleb A. Reid、Madeline H. Hicks、Anuvab Das、Matthew T. Figgins、Nattamai Bhuvanesh、Andrew Ozarowski、Joshua Telser、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.202108304

  日期：2021.12.13

  Here we report the synthesis and nitrene transfer photochemistry of MnIII N-haloamide complexes. Photolysis results in both C−H bond amination and olefinic aziridination products. Low-temperature spectroscopy indicates halogen-dependent photoreactivity: Photolysis of N-chloroamides cleaves the Mn−N bond to generate MnII and amidyl radical species; in contrast, photolysis of N-iodoamides proceeds via

  在这里，我们报告了 Mn III N-卤代酰胺配合物的合成和氮烯转移光化学。光解导致 C-H 键胺化和烯烃氮丙啶化产物。低温光谱表明卤素依赖的光反应性：N-氯酰胺的光解裂解 Mn-N 键，生成 Mn II和酰胺基自由基物种；相比之下，N-碘酰胺的光解通过 N-I 裂解进行，产生形式上的 Mn IV氮素。
• Roberts, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 850,852
  作者：Roberts

  DOI：——

  日期：——