2,2-dibromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one | 936078-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 936078-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O
• 分子量: 334.051
• InChiKey: RPZIXGWEBGSNOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以196 mg的产率得到2-溴-1-(4-叔丁基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 四丁基溴化铵 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到2,2-dibromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溴化物中间体的电还原了解芳基乙炔的水合合成羰基化合物

  摘要：

  对炔烃电化学水合作用的更深入理解可能会促进此类反应的发展。通过使用 4-叔以-丁基苯基乙炔为模型底物，通过设计实验和理论计算研究了乙炔的电水化机理。建议该反应可能同时遵循两个可能的自由基过程。主要是级联途径，包括氧化卤化，然后是电化学逐步脱卤，次要是底物在电极表面的直接水合。相应的热力学计算进一步证实了这一推论。该机理研究为未来通过电化学策略从芳基乙炔设计和合成各种功能化芳基酮提供了理论基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133356

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• Electrochemical Oxidative Functionalization of Arylalkynes: Access to α,α‐Dibromo Aryl Ketones
  作者：Dan Wang、Zhaohua Wan、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.202001105

  日期：2021.2.16

  effective protocol to synthesize α,α‐dibromo aryl ketones has been developed via an electrochemical oxidative method. The reaction proceeds smoothly at room temperature in an undivided cell without the addition of external oxidants. In the reaction process, LiBr acts as both bromine source and supporting electrolyte. This electrooxidation strategy has good substrate applicability and functional group compatibility

  通过电化学氧化方法已开发出一种合成α，α-二溴芳基酮的通用有效方法。反应在室温下在不分格的小室中平稳进行，无需添加外部氧化剂。在反应过程中，溴化锂既是溴源，又是辅助电解质。该电氧化策略具有良好的底物适用性和官能团相容性。而且，可以在连续流动池中有效地放大反应。目标产物可以进一步官能化以合成一些有用的杂环化合物。