tert-butyl 3-(4-acetylbenzamido)propanoate | 870823-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-acetylbenzamido)propanoate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-acetylbenzoyl)-β-alaninate；tert-butyl N-(4-acetylbenzoyl)-beta-alaninate；tert-butyl 3-[(4-acetylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 870823-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: RHAHTUKXOOXORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-acetylbenzamido)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[(2-(2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-(1-(5-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-4-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的4-甲基取代的吡唑衍生物作为有效的胰高血糖素受体拮抗剂：设计，合成和生物活性的评估。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新型的4-甲基取代的吡唑衍生物，作为有效的胰高血糖素受体（GCGR）拮抗剂。在这项研究中，化合物9q，9r，19d和19e显示出高GCGR结合力（IC 50分别 为0.09μM ，0.06μM，0.07μM和0.08μM ）和环状磷酸腺苷（cAMP）活性（IC 50  = 0.22μM，在基于细胞的测定中分别为0.26μM，0.44μM和0.46μM）。最重要的是，对接实验表明，化合物9r与受体结合袋形成了广泛的疏水性相互作用，因此有理由进一步研究成为GCGR拮抗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.036
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 、 Β-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(4-acetylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的4-甲基取代的吡唑衍生物作为有效的胰高血糖素受体拮抗剂：设计，合成和生物活性的评估。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新型的4-甲基取代的吡唑衍生物，作为有效的胰高血糖素受体（GCGR）拮抗剂。在这项研究中，化合物9q，9r，19d和19e显示出高GCGR结合力（IC 50分别 为0.09μM ，0.06μM，0.07μM和0.08μM ）和环状磷酸腺苷（cAMP）活性（IC 50  = 0.22μM，在基于细胞的测定中分别为0.26μM，0.44μM和0.46μM）。最重要的是，对接实验表明，化合物9r与受体结合袋形成了广泛的疏水性相互作用，因此有理由进一步研究成为GCGR拮抗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.036

文献信息

• Pyrazole derivatives, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee R. Emma

  公开号：US20050272794A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  揭示了附有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Parmee Emma R.

  公开号：US20090176854A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明揭示了连接有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括制药组合物和治疗方法。
• PYRROLIDINES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2480077B1

  公开（公告）日：2015-02-18
• NOVEL PYRROLIDINES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20120178789A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to compounds of the general formula: (I) wherein ring B, R 1 , R 2 , R 3 , Z, and L 1 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.
• US7598285B2
  申请人：——

  公开号：US7598285B2

  公开（公告）日：2009-10-06