methyl (R)-18-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)nonadecanoate | 1221892-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-18-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)nonadecanoate
• 英文别名: (R)-18-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)nonadecanoic acid methyl ester
• CAS: 1221892-12-1
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄
• 分子量: 412.654
• InChiKey: TTZQVELAGHRRLH-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-18-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)nonadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-18-bromo-1-methyloctadecyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of epoxy-mycolic acids

  摘要：

  We report the synthesis of single enantiomers of two epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-trans-alkene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.078
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-(R)-18-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)nonadec-15-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl (R)-18-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)nonadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic epoxy-mycolic acids

  摘要：

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.089