(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol | 876931-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-sec-butyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-butan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 876931-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WITIGNONWOKWLG-ZUWCUPBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-23,24-dinorcholan-22-al 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• 1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof
  申请人：Deluca F. Hector

  公开号：US20070244072A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。
• 1ALPHA-HYDROXY-2-(3'-HYDROXYPROPYLIDENE)-19-NOR-VITAMIN D COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND TREATMENT THEREOF
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090281340A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.
• US8058265B2
  申请人：——

  公开号：US8058265B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• [EN] EFFICIENT PROCESSES FOR PREPARING STEROIDS AND VITAMIN D DERIVATIVES WITH THE UNNATURAL CONFIGURATION AT C20 (20 ALPHA-METHYL) FROM PREGNENOLONE<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES ET DE DÉRIVÉS DE VITAMINE D PRÉSENTANT UNE CONFIGURATION ANORMALE EN C20 (20 ALPHA-MÉTHYL) À PARTIR DE PREGNÉNOLONE
  申请人：QUATRX PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO2008089093A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation de stéroïdes et de dérivés de vitamine D présentant la configuration anormale bêta (normalement S) en C20, ces procédés utilisant notamment des composés représentés par la formule ci-jointe, dans laquelle R est tel que défini dans la description. L'invention concerne également des stéroïdes et des dérivés de vitamine D fabriqués par ces procédés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits stéroïdes et dérivés de vitamine D.