methyl 4-chloromethyl-3-formylindole-2-carboxylate | 691362-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloromethyl-3-formylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(chloromethyl)-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 691362-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: HOQMJWUMOORYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloromethyl-3-formylindole-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-tert-butoxycarbonyl-8-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,3-dihydro-4H-furo[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 methyl 4-bromomethyl-1-tert-butoxycarbonylindole-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.25h， 以78%的产率得到methyl 4-chloromethyl-3-formylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k