3-甲基-1H-吡啶并[2,3-B]吲哚 | 76162-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吡啶并[2,3-B]吲哚
• 英文名称: 3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole；3-Methyl-α-carbolin
• CAS: 76162-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD09840937
• 分子量: 182.225
• InChiKey: KZCHBHJWVHWOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡啶并[2,3-B]吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfite 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.1%的产率得到6-bromo-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16184

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methyl-N-phenylpyridin-2-amine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-甲基-1H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbolines by Photostimulated Cyclization of Anilinohalopyridines

  摘要：

  A general synthetic route to prepare all four carboline regioisomers by photo stimulated cyclization of anilinohalopyridines is described. The methodology affords various substituted carbolines in good to excellent yields. In the case of alpha-carbolines, the S(RN)1 methodology complements previously reported palladium-catalyzed cyclization approaches.

  DOI：

  10.1021/jo200923n

文献信息

• Ir-Catalyzed Intramolecular Transannulation/C(sp²)–H Amination of 1,2,3,4-Tetrazoles by Electrocyclization
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.8b05343

  日期：2018.7.11

  An efficient strategy for the intramolecular denitrogenative transannulation/C(sp2)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing C8-substituted arenes, heteroarenes, and alkenes is described. The process involves the generation of the metal-nitrene intermediate from tetrazole by the combination of [Cp*IrCl2]2 and AgSbF6. It has been shown that the reaction proceeds via an unprecedented electrocyclization

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。
• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• Synthesis of Carbolines by Photostimulated Cyclization of Anilinohalopyridines
  作者：Joydev K. Laha、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo200923n

  日期：2011.8.5

  A general synthetic route to prepare all four carboline regioisomers by photo stimulated cyclization of anilinohalopyridines is described. The methodology affords various substituted carbolines in good to excellent yields. In the case of alpha-carbolines, the S(RN)1 methodology complements previously reported palladium-catalyzed cyclization approaches.
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Takeda San Diego, Inc.

  公开号：EP1931669A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2007044779A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I) wherein the variables are as defined herein.
  [FR] La présente invention porte sur des composés, des préparations pharmaceutiques, des kits et des méthodes pouvant être employées avec des kinases, et comprenant un composé sélectionné au sein du groupe constitué des composés de formule (I) où les variables sont telles que définies dans la description de l'invention.