4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1596118-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-[1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1596118-89-6
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃F₂N₃O
• 分子量: 340.544
• InChiKey: YSLCBHYIJPLFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-三氯乙酰基1,2,3-三唑：一种快速评估碳酰肼和鲁芬酰胺衍生物的通用构建基块

  摘要：

  这项工作报告了一系列的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）碳酰肼（2）的合成，这些化合物是从4-三氯乙酰基-1 H -1,2,3-三唑（1）。三唑1是通过1,3-偶极环加成反应合成的，从4-烷氧基-1,1,1-三氯烷-3-烯-2-酮和苄基叠氮化物开始合成，并很容易（15分钟）与肼反应转化为2水合物（73-82％的收率）。碳酰肼2被证明是一种多用途的构建块用于构建一系列氟化杂环类似的至卢非酰胺，即，1个ħ-1,2,3-三唑-4-基-1,3,4-恶二唑，吡咯衍生物和2-吡唑啉，通过[4 + 1] –，[1 + 4] –和[3+ 2] –环缩合反应。最后，根据五种Lipinski规则，可以将2,2,6-二氟苄基化的1,2,3-三唑视为进一步生物活性测定的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺（Rufinamide）及其类似物的新无溶剂和无金属合成

  摘要：

  这项工作提出了一种抗癫痫药芦丁酰胺的新合成形式-化学形式的1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺）和一些类似的化合物，锅式反应采用无溶剂，无金属的催化，不需任何还原剂。提出的一个新奇的东西是从苯甲酸合成新的前体物4-三氯乙酰-1-（2,6-二氟苄基/苄基/ 4-甲氧基苄基）-5-甲基（苯基）-1 H -1,2,3-三唑。 1,1,1-三氯-4-烷氧基烷-3-en-2-ones和一些苄基叠氮化物之间的区域选择性1,3-偶极环加成反应，通过与水溶液的加成-消除反应转化为芦丁酰胺和类似物NH 4溶液OH的收率很高（42–52％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.125

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Organoallylaluminum reagents promote easy access to trihalomethyl triazolyl homoallylic alcohols analogous to rufinamide
  作者：Helio G. Bonacorso、Carson W. Wiethan、Chaiene R. Belo、Maiara C. Moraes、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.091

  日期：2014.4

  The results of allylation reactions employing allylaluminum reagents are described for 5-substituted (2,6-difluorobenzyl)-4-trifluoro(chloro)acetyl-1H-1,2,3-triazoles (1), in which the 5-substituents are H, Me, and Ph. The allylating reagents were generated in situ by the catalytic insertion of aluminum into allyl and crotyl bromides (2), in order to furnish a new series of twelve trihalomethyl triazolyl homoallylic alcohols (3) at yields of up to 94%. The excellent reactivity of these organoallyl reagents is highlighted as an economical alternative to the indium-mediated reactions to produce homoallylic alcohols, which are important building blocks in organic synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.