[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | 158227-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 158227-73-7
• 化学式: C₆₇H₁₀₈NO₁₃P
• 分子量: 1166.57
• InChiKey: GOXADCYTFNEGFX-COJQUNBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.11
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  157.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-二(棕榈酰氧基)丙氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]甲基2-三甲基铵乙基磷酸酯盐
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-2-hydroxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  An easy α-glycosylation methodology for the synthesis and stereochemistry of mycoplasma α-glycolipid antigens

  摘要：

  Mycoplasma fermentans在细胞膜上具有独特的α-糖脂抗原（GGPL-I和GGPL-III），其中在糖原位（6-OH）位置携带磷胆碱基团。本文描述了一种实用的合成路径，用于合成GGPL-I同分异构体（C_16:0）及其对映异构体，其中我们有效地应用了一锅法α-糖基化方法。合成的GGPL-I同分异构体通过¹H NMR光谱表征，以确定在无环甘油部分的三种构象（gg、gt、tg）之间的平衡。发现天然的GGPL-I同分异构体在脂肪尾部周围更倾向于gt（54%）和gg（39%）构象，而在糖位周围则以相等的概率采用所有三种构象。这种特性与我们观察到的磷脂酰胆碱（DPPC）构象非常接近，表明Mycoplasma的糖脂GGPLs可能与普遍存在的磷脂一起构成细胞质膜，而不会引起立体化学应力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.70