tolyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-methoxycarbonyl-1-β-D-thiogalactopyranoside | 1200762-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-methoxycarbonyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
• CAS: 1200762-14-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₉S
• 分子量: 582.672
• InChiKey: RPZKCLDJHQXJFL-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-methoxycarbonyl-1-β-D-thiogalactopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2',6'-di-O-benzyl-3',4'-di-O-methoxycarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-1-αD-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 氯甲酸甲酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 生成 tolyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-methoxycarbonyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119