Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 176842-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 176842-81-2
• 化学式: C₄₀H₅₃Cl₃O₂₆
• 分子量: 1056.2
• InChiKey: NQLZIZNDQWPAAN-PAPBTINRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  318.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 乙酸酐 、 铜 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以92.53%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3