3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 | 201286-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 201286-69-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD09751723
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NYOPDHGKWNANDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 在 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 ethyl 4-[4-(azidomethyl)-2-{2-[3-methyl-6-(methylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl]propanamido}phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  EP3632898

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  揭示了用于治疗白血病的方法和组合物。以下式的酰化6-氨基吲哚，酰化6-氨基吡咯吡啶和酰化3-氨基吡咯并[3,2-c]吡啉酮抑制ENL/AF9 YEATS，因此对治疗白血病有用。

  公开号：

  WO2021127166A1

文献信息

• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。
• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018053157A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound of formula:

  本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp的变构效应物性的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用公开的化合物的公式：
• [EN] FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004060872A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula (I) in which R1, n, Z, R3 and R4 have any of the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease Factor Xa and are useful in the treatment of thrombotic disorders.

  式(I)化合物中，R1、n、Z、R3和R4具有说明书中给出的任何含义，是丝氨酸蛋白酶因子Xa的抑制剂，并可用于治疗血栓性疾病。
• The synthesis and biological evaluation of a novel series of indole PDE4 inhibitors I
  作者：Christopher Hulme、Kevin Moriarty、Bruce Miller、Rose Mathew、Mercy Ramanjulu、Paul Cox、John Souness、Ken M. Page、Joanne Uhl、Jeffrey Travis、Fu-chih Huang、Richard Labaudiniere、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00324-2

  日期：1998.7

  This communication describes the synthesis and in vitro evaluation of a novel potent series of phosphodiesterase type (IV) (PDE4) inhibitors. The compounds described contain an indole moiety which replaces the 'rolipram-like' 3-methoxy-4-cyclopentoxy motif. Several of the compounds presented possess low nanomolar IC50's for PDEIV inhibition. In vivo activities determined from measurement of serum TNF-alpha

  本交流描述了一系列新型有效的磷酸二酯酶（IV）（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。所描述的化合物含有吲哚部分，该吲哚部分取代了“咯利普兰样” 3-甲氧基-4-环戊氧基基序。所提供的几种化合物具有抑制PDEIV的低纳摩尔IC50。还报道了通过测量LPS攻击的小鼠（小鼠内毒素血症模型）的血清TNF-α水平确定的体内活性。