7,7'-bi(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl)indolyl | 121902-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-bi(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl)indolyl
• 英文别名: 7-(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-7-yl)-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 121902-52-1
• 化学式: C₄₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 656.781
• InChiKey: KGYGUHCBDPYQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-bi(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl)indolyl 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到7,7'-bi(4,6-dimethoxy-1-methyl-2,3-diphenylindolyl)
  参考文献：
  名称：

  通过4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚的氧化二聚反应形成7,7'-Bi-吲哚基

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚经过醌氧化，以高收率得到相应的7,7'-联吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890000111
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到7,7'-bi(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl)indolyl
  参考文献：
  名称：

  活化吲哚在C-7的取代，氧化和加成反应

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89590-9

文献信息

• Reaction of some 4,6-dimethoxyindoles with nitric acid: nitration and oxidative dimerisation
  作者：Tinnagon Keawin、Shuleewan Rajviroongit、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.026

  日期：2005.1

  range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid in acetonitrile, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. Those without electron-withdrawing groups undergo oxidative dimerisation at C7, if 2,3-disubstituted, and at C2, if N-methylated and unsubstituted at C2.

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。
• Palladium-catalysed intramolecular cyclisation of 7-halo-N-allyl-indoles
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90372-2

  日期：1992.9

  reactions of compounds (5), (6), (8) and (10) led to unstable cyclisation products, whilst compound (9) did not react. An attempt to prepare the 7-iodo analog of compound (3) resulted in formation of the 7,7′-bi-indolyl (2).

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。
• BLACK, D. ST. C.;CHOY, ANNA;CRAIG, DONALD C.;IVORY, ANDREW J.;KUMAR, NARE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 111-112
  作者：BLACK, D. ST. C.、CHOY, ANNA、CRAIG, DONALD C.、IVORY, ANDREW J.、KUMAR, NARE+

  DOI：——

  日期：——
• Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+, Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10497-10508
  作者：Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+

  DOI：——

  日期：——