1-(1-naphthyl)-cyclopentanecarboxylic acid | 59725-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid；1-(1-Naphthyl)cyclopentanecarboxylic Acid；1-naphthalen-1-ylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 59725-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UPJRSORIQUDMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  437.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-cyclopentanecarboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导配体到金属的电荷转移实现铁催化的环状羧酸开环

  摘要：

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。

  DOI：

  10.1039/d2gc01738e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(1-naphthyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导配体到金属的电荷转移实现铁催化的环状羧酸开环

  摘要：

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。

  DOI：

  10.1039/d2gc01738e

文献信息

• Highly Potent and Selective Phenylmorphan-Based Inverse Agonists of the Opioid δ Receptor
  作者：James B. Thomas、Li Zhang、Hernán A. Navarro、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm060459p

  日期：2006.9.1

  We recently reported the discovery of (+)-5-( 3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-( 3-phenylpropyl)-2-azabicyclo-[ 3.3.1] non-7-yl-( 1-phenyl-1-cyclopentane) carboxamide [(+)-KF4, (+)-5] as a novel chemotype possessing potent antagonist activity at the delta opioid receptor. Additional SAR studies involving changes to both the 2-amino and 7-amido N-substituents using this same (+)- morphan scaffold have revealed compounds with improved potency and selectivity for the delta opioid receptor. The highly potent and selective 2,2-dimethylphenylacetamide analogue (+)- N-[( 1S, 4R, 5R, 7S)-5-( 3-hydroxyphenyl)-4-methyl- 2-(3-phenylpropyl)2- azabicyclo[ 3.3.1] non-7-yl]-2-methyl-2-phenylpropanamide ( 13d, delmorphan-A) showed picomolar inhibitory potency ( K-e = 0.1 nM) in the [ S-35] GTP gamma S functional assay with delta opioid receptor selectivity ratios of 103- and 132- fold versus the mu and kappa opioid receptors, respectively. The compounds showed no agonist activity at any of the three opioid receptors; however, measurements of delta inverse agonist activity within this series illustrated a broad range of negative efficacy and IC50 values 650-fold more potent than the prototypical delta opioid receptor inverse agonist ICI 174 864 ( 22).
• MNDZHOYAN A. L.; BADALYAN V. E.; SAMODUROVA A. G., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. <AUKZ-AN>, 1976, 29, HO 2, 194-19+
  作者：MNDZHOYAN A. L.、 BADALYAN V. E.、 SAMODUROVA A. G.

  DOI：——

  日期：——