(S)-Methyl 4-Acetoxypent-2-enoate | 481714-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Methyl 4-Acetoxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-acetyloxypent-2-enoate
• CAS: 481714-48-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HSBLOMFZTSUADB-OVCGOVNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 、 (S)-Methyl 4-Acetoxypent-2-enoate 在 palladium diacetate 乙酸铵 、 diethylzinc 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (4S,1S)-4-(1-(2-naphthyl)ethoxy)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的立体选择性形成CO键的方法：使用烷氧基锌（II）的钯催化的烯丙基醚化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度化学和立体选择性的钯催化的烯丙基醚化反应。烷氧基锌（II）的使用被证明可有效地促进将脂肪族醇衍生的氧亲核试剂添加到eta（3）-allyallaladium络合物中。使用二乙基锌（0.5当量），5 mol％的Pd（OAc）（2）和7.5 mol％的2-二（叔丁基）膦基联苯在THF中，各种脂肪醇与乙酸烯丙酯之间的交叉偶联反应在在室温下提供具有高立体选择性的烯丙基醚。

  DOI：

  10.1021/ol027104u
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 methyl (E)-4-hydroxypent-2-enoate 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-Methyl 4-Acetoxypent-2-enoate 、 (S)-Methyl 4-Acetoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids by Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86334-x

文献信息

• Optically active building blocks from the SPAC reaction: a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone, a statine analog
  作者：Kevin Burgess、Juanita Cassidy、Ian Henderson

  DOI：10.1021/jo00006a017

  日期：1991.3

  Factors that govern chemical and optical yields of methyl gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters 1 formed in reactions of optically active sulfinylacetates 2 with aldehydes (the ''SPAC'' reaction) are defined. Racemic samples of these chirons (1) can be resolved via acylations mediated by crude preparations of the lipase Pseudomonas K-10 in organic solvents. Combinations of asymmetric SPAC reactions with these biocatalytic resolutions provide routes to highly optically active esters 1 in good yields. This methodology is applied in a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone (15), a cyclic derivative of (3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic acid (ACHPA).