2-Hydroxy-5,5-dimethyl-3-morpholinocyclohex-2-en-1-on | 70990-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5,5-dimethyl-3-morpholinocyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-morpholin-4-yl-cyclohexane-1,2-dione；2-Hydroxy-5,5-dimethyl-3-morpholin-4-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70990-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: IPUQHAJQVZLBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  351.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5,5-dimethyl-3-morpholinocyclohex-2-en-1-on 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALDER M.; SCHANK K.; SCHMIDT V., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2324-2331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyloxy-5,5-dimethyl-3-morpholin-4-yl-cyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-Hydroxy-5,5-dimethyl-3-morpholinocyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Adler,M. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2324 - 2331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoreduktone - Untersuchungen an Verbindungen mit dem C-Gerüst des Dimedons und mit sekundären Aminen als Bausteinen
  作者：Kurt Schank、Rebecca Glock、Carlo Lick

  DOI：10.1002/hlca.200590256

  日期：2005.12

  Aminoreductones – Investigations on Species Containing the Carbon Arrangement of Dimedone and Secondary Amines as Building Blocks The ozonation of 3-(sec-amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 4 was compared with the corresponding acyloxylations by diacylperoxides 5, making accessible 3-(sec-amino)-reductones 9. Both types of oxygenation also led to higher-oxygenated six-ring carbocyclic products

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。