(Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol | 156817-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-2-p-tolylbut-2-en-1-ol；(E)-2-(4-methylphenyl)-2-buten-1-ol；(E)-2-(4-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 156817-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GMGOQMJLRYFHLX-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 (R)-tert-butyl(2-methyl-2-p-tolylbut-3-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol 在 2-萘乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photocycloaddition of the C=C Double Bond to the C≡N Triple Bond Resulting in the Formation of a Novel Cyclic System

  摘要：

  在环己烷中辐照双色 1-(邻氰苄氧基)-2-(对甲氧基苯基)-2-丁烯 (1a)，得到异喹啉衍生物 8-甲氧基-6-甲基-11,13-二氢[2]苯并氧杂卓[5,4-c]异喹啉 (2a)。其结构是通过 X 射线分析确定的。2a 的形成可以解释为 1a 在 C=C 双键和 C≡N 三键之间的激发单线态发生了初始环加成反应，随后生成的氮杂环发生裂解和再化学反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1769

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols by Nickel- and Ruthenium-Catalyzed Alkyne Hydrohydroxymethylation with Formaldehyde
  作者：Cory C. Bausch、Ryan L. Patman、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201101496

  日期：2011.6.14

  Stoichiometric metals banned: Nonsymmetrically disubstituted alkynes were converted into primary trisubstituted allylic alcohols upon exposure to paraformaldehyde in the presence of nickel or ruthenium catalysts, which exhibit complementary regioselectivity and complete stereoselectivity in the absence of exogenous reducing agents (see scheme).

  禁止化学计量的金属：在镍或钌催化剂的存在下，低对称的二取代炔烃在暴露于低聚甲醛中时会转化为伯三取代的烯丙基醇，在没有外源还原剂的情况下，它们具有互补的区域选择性和完全的立体选择性（参见方案）。