dimethyl [(E)-2-oxo-6-phenyl-3-hexenyl]phosphonate | 943249-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [(E)-2-oxo-6-phenyl-3-hexenyl]phosphonate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-oxo-6-phenylhex-3-enylphosphonate；(E)-1-dimethoxyphosphoryl-6-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 943249-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: NQBZWQMAYUDUIQ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(E)-2-oxo-6-phenyl-3-hexenyl]phosphonate 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有α'-磷酸烯酮的吲哚的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  C2-对称的双（恶唑啉）铜（II）配合物被证明是吲哚与α'-磷酸烯酮的弗里德-克来福特烷基化反应中的极佳催化剂。在高达98％ee的条件下获得了该反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070548b
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl [(E)-2-oxo-6-phenyl-3-hexenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有α'-磷酸烯酮的吲哚的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  C2-对称的双（恶唑啉）铜（II）配合物被证明是吲哚与α'-磷酸烯酮的弗里德-克来福特烷基化反应中的极佳催化剂。在高达98％ee的条件下获得了该反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070548b

文献信息

• Enantioselective Radical Conjugate Addition to α′-Phosphoric Enones
  作者：Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol8017177

  日期：2008.10.2

  Catalytic enantioselective radical conjugate addition reactions using alpha'-phosphoric enone templates have been studied. The C 2-symmetric bisoxazoline-zinc(II) complex proves to be effective for high enantioselectivities and chemical yields. In addition, intermediate alpha-carbonyl alkyl radicals could be trapped with allyltributylstannane to afford anti-isomers as major products with high enantioselectivities

  已经研究了使用α'-磷酸烯酮模板的催化对映选择性自由基共轭加成反应。C 2对称的双恶唑啉-锌（II）配合物被证明对高对映选择性和化学收率有效。另外，中间的α-羰基烷基自由基可以被烯丙基三丁基锡烷捕获，以提供反异构体作为具有高对映选择性的主要产物。