(12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diyl bis[(2E)-3 phenylprop-2-enoate] | 1400274-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diyl bis[(2E)-3 phenylprop-2-enoate]
• 英文别名: 2,11-di-O-cinnamoylacerogenin A
• CAS: 1400274-81-8
• 化学式: C₃₇H₃₄O₅
• 分子量: 558.674
• InChiKey: DVPIWQYNKIDULL-JWJSTGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aceroside I 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diyl bis[(2E)-3 phenylprop-2-enoate]
  参考文献：
  名称：

  槭树树皮中二芳基庚烷类化合物及其衍生物的黑色素生成抑制和细胞毒活性

  摘要：

  九种环状二芳基庚烷类化合物，1-9，包括两种新化合物，即 9-氧代角化菌素 A (8) 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷酯生成素 K (9)，以及三个非环状二芳基庚烷类化合物，10-12 和四个酚类从 Acer nikoense (Aceraceae) 树皮的甲醇提取物中分离出化合物 13-16。9 的酸水解产生 acerogenin K (17) 和 D-葡萄糖。两种环状二芳基庚烷类化合物，acerogenin A (1) 和 (R)-acerogenin B (5)，分别转化为它们的醚和酯​​衍生物，18-24 和 27-33，以及脱水衍生物，25, 26 , 34, 和 35. 在评估化合物 1-16 和 18-35 对 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性时，α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH)、八种天然糖苷，即六种二芳基庚烷糖苷，2-4、6、9 和 12，和两种酚苷，15 和

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200024