N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1193723-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1193723-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 311.304
• InChiKey: RENGZANJWPQWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deltamides和Croconamides：扩大双H键供体的选择性阴离子识别范围

  摘要：

  双氢键供体被广泛用作阴离子受体的识别基序。我们报告了一个双H键受体文库的合成，该文库结合了分别称为deltamides和croconamides的delticamide和croconic acid衍生物，并比较了它们的阴离子结合亲和力（对于单价物质）和Brønsted酸与井中的酸建立的尿素和方酰胺双重H键供体基序。对于具有相同取代基的双氢键核，布朗斯台德酸度的趋势是大分子烯酮酰胺>方酸酰胺>δ-酰胺>尿素，与相应的尿素相比，大分子烯醇酰胺的酸性高10-15 p K a单位。与尿素，deltamides和squaramides显示的趋势相反，N，N'-二烷基交联酰胺显示出比N，N'-二芳基衍生物更高的对氯的结合亲和力，这归因于N，N'-二芳基衍生物在中性pH下的部分去质子化。比较双H键核后，在阴离子结合选择性上存在许多差异。方酸酰胺对氯离子和乙酸根离子显示相似的亲和力，而脲对氯乙酸根的亲和力

  DOI：

  10.1002/chem.201704388
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Deltamides和Croconamides：扩大双H键供体的选择性阴离子识别范围

  摘要：

  双氢键供体被广泛用作阴离子受体的识别基序。我们报告了一个双H键受体文库的合成，该文库结合了分别称为deltamides和croconamides的delticamide和croconic acid衍生物，并比较了它们的阴离子结合亲和力（对于单价物质）和Brønsted酸与井中的酸建立的尿素和方酰胺双重H键供体基序。对于具有相同取代基的双氢键核，布朗斯台德酸度的趋势是大分子烯酮酰胺>方酸酰胺>δ-酰胺>尿素，与相应的尿素相比，大分子烯醇酰胺的酸性高10-15 p K a单位。与尿素，deltamides和squaramides显示的趋势相反，N，N'-二烷基交联酰胺显示出比N，N'-二芳基衍生物更高的对氯的结合亲和力，这归因于N，N'-二芳基衍生物在中性pH下的部分去质子化。比较双H键核后，在阴离子结合选择性上存在许多差异。方酸酰胺对氯离子和乙酸根离子显示相似的亲和力，而脲对氯乙酸根的亲和力

  DOI：

  10.1002/chem.201704388

文献信息

• Regioselective access to substituted oxindoles via rhodium-catalyzed carbene C–H insertion
  作者：Delphine Gauthier、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.006

  日期：2009.10

  insertion of the resulting carbenes into an aromatic C–H bond gives access to substituted oxindoles. The reaction takes place with aromatic rings substituted by either electron-donating or -withdrawing groups at ortho, meta or para positions and the regioselectivity can be controlled by a substitution α to the diazo functionality. In the presence of an ester, the reaction leads to the formation of 2-silylo

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。