(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxy(methylthio)methyl)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1245828-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxy(methylthio)methyl)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1245828-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆S
• 分子量: 310.412
• InChiKey: JTVAQYZAAPKERT-ABAQRLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetramethoxy-7-(methylthio)hept-6-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-(dimethoxymethyl)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 、 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxy(methylthio)methyl)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应与C-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。

  DOI：

  10.1021/ol100800u