(4R)-4-allyl-4-demethylepothilone B | 1198308-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R)-4-allyl-4-demethylepothilone B
• 英文别名: (1S,3S,7S,8R,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,10,12,16-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-8-prop-2-enyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 1198308-85-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆S
• 分子量: 533.73
• InChiKey: XTJCAFCWUJMJHJ-SJEUDYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethylepothilone B 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到(1S,5S,7S,9R,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-9,13,15,17-tetramethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,8,20-trioxatricyclo[15.3.0.07,9]icosane-3,16,19-trione
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4-methylhept-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.08h， 生成 (4R)-4-allyl-4-demethylepothilone B
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009146152A3

文献信息

• [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009146152A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。