5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole | 21985-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(2-thienyl)isoxazole；5-phenyl-3-thiophen-2-yl-isoxazole；5-Phenyl-3--isoxazol；3-Phenyl-5-<2>thienyl-isoxazol；5-phenyl-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 21985-10-4
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: UGWMYRXTPKHQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到4,5-diphenyl-7-(2,3,7,8-tetraphenylbenzo[de]chromen-9-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,5-二芳基异恶唑与炔烃的级联环流耦合

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐来关闭该发射。通过用碱处理也可逆地开启发射。 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610376
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propan-1-one oxime 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Yurev,Yu.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1069 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles enabled by pyridinyl benzimidazol (PBI) as a bidentate N-chelating ligand under mild conditions
  作者：Reza Khalifeh、Fatemeh Shahriarpour、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s13738-017-1280-0

  日期：2018.4

  promote clean synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles in the presence of copper acetate as catalyst. This catalytic approach initiates with the hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of nitrile oxide which subsequently undergoes click-type [3 + 2]-dipolar cycloaddition with alkynes to give isoxazoles. This method provides an alternative green process to construct isoxazole

  在本文中，我们引入了吡啶基苯并咪唑（PBI）作为易于处理的二齿N-螯合配体，该配体在乙酸铜作为催化剂的存在下促进3,5-二取代异恶唑的清洁合成。这种催化方法是先进行醛的羟基胺化反应，然后进行氯化反应，然后生成一氧化氮，然后与炔烃进行点击型[3 + 2]-偶极环加成反应，生成异恶唑。该方法为构建异恶唑衍生物提供了另一种绿色工艺。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiophenecarbonitrile<i>N</i>-Oxides with Various Dipolarophiles
  作者：Yoshio Iwakura、Keikichi Uno、Shinsaku Shiraishi、Tatsuhiko Hongu

  DOI：10.1246/bcsj.41.2954

  日期：1968.12

  synthesized by the chlorination of corresponding aldoxime with nitrosyl chloride. These compounds gave Δ2-isoxazolines and isoxazoles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction with compounds having double or triple bond as dipolarophiles. In the cycloaddition reaction, II was less reactive than I. This would be explained by stability of II owing to electron-withdrawing ability of chlorine atom at 5-position

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。
• Aerobic Oxidative Synthesis of 3,5-disubstituted Isoxazoles Directly from α,β-unsaturated Ketones
  作者：Zheng Li、Gong Wen、Rugang Fu、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751916x14744677622496

  日期：2016.10

  Using an efficient aerobic oxidative method, the synthesis of ten 3,5-disubstituted isoxazoles by treatment of α,β-unsaturated ketones with hydroxylamine and NaOH at room temperature has been achieved.

  采用高效的好氧氧化方法，在室温下用羟胺和NaOH处理α,β-不饱和酮，合成了10个3,5-二取代异恶唑。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。