(E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-pentenyl ethanedithioate | 147189-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-pentenyl ethanedithioate
• CAS: 147189-65-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S₂
• 分子量: 264.41
• InChiKey: IIGOEGRKMCAKJU-YEZKRMTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-pentenyl ethanedithioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (3R,1'S)-3-<1-(2methoxyethoxymethoxy)ethyl>-4-pentenedithioate
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(S)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-pentenyl ethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x