2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl azide | 222990-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 222990-03-6
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: NKVQKPBQIGZTBQ-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)silane 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucosyl phosphate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2309 - 2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Barbara Bellini、Giuliana Miglierini

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00087-6

  日期：1997.6

  (E)-3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxystilbene (resveratrol 3-beta-D-glucoside, piceid), (2)-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-1), (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-4), (Z)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin iso-A-4), alpha,beta-dihydro-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin B-1), the corresponding glucosides, and related compounds have been synthesized via Wittig reactions followed by glucosylation under phase-transfer catalysis. Most of the compounds synthesized have been tested with respect to biological activity (cytostatic, cytotoxic, antimitotic, neurotoxic, antiplatelet aggregation activity). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。