tert-butyldimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)silane | 1295573-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-1-tert-butyldimethylsilylpropyne；Tert-butyl-dimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)silane
• CAS: 1295573-04-4
• 化学式: C₉H₁₅F₃Si
• 分子量: 208.299
• InChiKey: TYJMLQRHASHLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)silane 、 1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues via TBS-directed 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zhiru Xiong、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

  日期：2011.3

  method for the highly regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues, which featured the utilization of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) group as the directing group in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions. 4-tert-Butyldimethylsilyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues were generated as the only cycloaddition products in moderate yields (15–79%)

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent Borylation of Fluorinated Alkynes and Palladium-Catalyzed Regiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Vincent Bizet、Lénaic Rummler、Mariam Abd El Sater、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/a-2192-6996

  日期：——

  in modern organic synthesis, and they are usually obtained by the borylation of alkynes. We report herein highly regio- and stereoselective syntheses of α,Z- and β,Z-trifluoromethylated alkenylboranes by copper-catalyzed borylation reactions. Further functionalizations by palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings have been developed and, interestingly, a marked difference in reactivity between

  烯基硼烷是现代有机合成的关键中间体，通常通过炔烃的硼基化获得。我们在此报道了通过铜催化的硼化反应高度区域和立体选择性合成α， Z-和β，Z-三氟甲基化烯基硼烷。钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的进一步功能化已经得到开发，有趣的是，α- 和 β- 硼化异构体之间的反应性存在显着差异。