3-(2-氯苯基)-2,2-二甲基丙醛 | 278615-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-2,2-二甲基丙醛
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 278615-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: DWSJJZMVPXUBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2,2-二甲基丙醛 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 烯丙基醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄氯 、 异丁醛 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到3-(2-氯苯基)-2,2-二甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）/（IV）催化的C（SP 3）-H使用瞬时亚胺引导组叔醛的芳基化†往最‡

  摘要：

  钯使用瞬态亚胺导向基团催化叔醛的β-C（sp 3）–H活化，使分子内芳基化反应可形成取代的茚满醛。一个带有甲基醚（2-甲氧基乙-1-胺）的简单胺是促进C–H活化和与未活化的C–Br键反应的最佳TDG。在制备各种衍生物时研究了取代基的作用。初步的机理研究确定了可逆的C–H活化，产物抑制作用，并表明氧化添加是限制周转的步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03644j