(1Z)-5,6-dihydro-7-methyl-1-propylidene-1H-inden-2(4H)-one | 1193779-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z)-5,6-dihydro-7-methyl-1-propylidene-1H-inden-2(4H)-one
• 英文别名: (1Z)-7-methyl-1-propylidene-5,6-dihydro-4H-inden-2-one
• CAS: 1193779-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PJGSMEKOAMUUBG-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 6-methyl-11-(trimethylsilyl)undeca-4,5-dien-10-yn-4-yl acetate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(1Z)-5,6-dihydro-7-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-(propylidene)-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenol Esters To Prepare Acetoxy 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones
  作者：Kay M. Brummond、Matthew M. Davis、Chaofeng Huang

  DOI：10.1021/jo901459t

  日期：2009.11.6

  A Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction of allenol esters has been examined and its synthetic viability established for the conversion of trisubstituted allenes to bicyclo[4.3.0] and -[5.3.0] skeletons possessing an α-acetoxy cyclopentadienone. Tetrasubstituted allenol acetates gave elimination products, providing examples of a cyclocarbonylation reaction between an alkyne and a latent cumulene

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。