(S)-(-)-1-(1'-cyclohexen-1'-yl)but-3-en-1-ol | 1308659-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(1'-cyclohexen-1'-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1308659-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZEYVUBUCMZCWIN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R)-1-(1'-cyclohexen-1'-yl)but-3-en-1-ol 、 (S)-(-)-1-(1'-cyclohexen-1'-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo200712p

文献信息

• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。