[(2S,3S)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxiran-2-yl]methanol | 1197419-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1197419-41-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LMIZSMNAPFHFJQ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(2R,3S)-2-(iodomethyl)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到[(2S,3S)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109