(2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine | 1196805-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine
• CAS: 1196805-50-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅S
• 分子量: 425.59
• InChiKey: DINIFFVTBGDHTN-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到(2S)-3-[(2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  抗疟生物碱 (+)-Febrifugine 的简明不对称合成

  摘要：

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217713
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  抗疟生物碱 (+)-Febrifugine 的简明不对称合成

  摘要：

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217713

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloid (+)-Febrifugine
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Rui Wang、Kai Fang、Bing-Feng Sun

  DOI：10.1055/s-0029-1217713

  日期：2009.9

  An asymmetric total synthesis of antimalarial alkaloid (+)-febrifugine is accomplished in 23% overall yield over 14 steps from readily available starting materials. The synthesis features a Sml(2)-mediated reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine with aldehyde.

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。