(3aα,5α,9bα)-(+/-)-1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methyl-2H-benzindol-2-one | 133099-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aα,5α,9bα)-(+/-)-1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methyl-2H-benzindol-2-one
• 英文别名: (3aα,5α,9bα)-(+/-)-1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methyl-2H-benz[g]indol-2-one；(3aS,5R,9bR)-5-methyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[g]indol-2-one
• CAS: 133099-97-5；133163-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KNWYXNANZVMRMI-VYUIOLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-hexenoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3aα,5α,9bα)-(+/-)-1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methyl-2H-benzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam

  摘要：

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.

  DOI：

  10.1021/jo00081a005

文献信息

• Stereoselective syntheses of substituted .gamma.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00008a001

  日期：1991.4

  gamma-Lactams and delta-lactams have been synthesized stereoselectively by condensing 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media.