5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose | 1043865-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose
• CAS: 1043865-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZINJKPNYEASJKM-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose 、 水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-[amino-N-(2-salicyl)]-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and dioxygen reactivity of copper(i) complexes with glycoligands

  摘要：

  一个新的铜（I）络合物与“糖配体”包含一个中心糖支架，具有2-吡啶甲基醚基团或2-吡啶甲基胺或N-咪唑胺基团，已被制备和表征。为此，合成了以下四齿配体：甲基 2,3-二-O-(2-吡啶甲基)-α-D-lyxofuranoside (L1), 1,5-anHydro-2-deoxy-3,4-二-O-(2-吡啶甲基)-D-半乳糖醇 (L2), 5-(氨基-N-(2-水杨基))-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-O-(2-吡啶甲基）-α-D-呋喃木糖（L3）和 5-（氨基-N-（2-水杨基））-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-O-（甲基咪唑-2-基） -α-D-呋喃木糖 (L4)。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱、ESI 质谱和循环伏安法对配体和配合物进行了表征。在实验工作的同时，还进行了 HF-DFT(B3LYP/6–31G*) 计算以获得额外的结构信息。发现 Cu(I) 配合物是五配位的。研究了 CuILn 配合物的氧化还原性质和 O2 反应性。 Cu(I) 络合物与乙醇中的分子氧反应产生稳定的 Cu(II) 络合物，经紫外-可见分光光度法和 EPR 光谱法证实。

  DOI：

  10.1039/b801109e
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(N-methylimidazol-2-yl)-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and dioxygen reactivity of copper(i) complexes with glycoligands

  摘要：

  一个新的铜（I）络合物与“糖配体”包含一个中心糖支架，具有2-吡啶甲基醚基团或2-吡啶甲基胺或N-咪唑胺基团，已被制备和表征。为此，合成了以下四齿配体：甲基 2,3-二-O-(2-吡啶甲基)-α-D-lyxofuranoside (L1), 1,5-anHydro-2-deoxy-3,4-二-O-(2-吡啶甲基)-D-半乳糖醇 (L2), 5-(氨基-N-(2-水杨基))-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-O-(2-吡啶甲基）-α-D-呋喃木糖（L3）和 5-（氨基-N-（2-水杨基））-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-O-（甲基咪唑-2-基） -α-D-呋喃木糖 (L4)。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱、ESI 质谱和循环伏安法对配体和配合物进行了表征。在实验工作的同时，还进行了 HF-DFT(B3LYP/6–31G*) 计算以获得额外的结构信息。发现 Cu(I) 配合物是五配位的。研究了 CuILn 配合物的氧化还原性质和 O2 反应性。 Cu(I) 络合物与乙醇中的分子氧反应产生稳定的 Cu(II) 络合物，经紫外-可见分光光度法和 EPR 光谱法证实。

  DOI：

  10.1039/b801109e