diethyl 2-benzyl-2-(difluoromethyl)malonate | 1190226-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-(difluoromethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-benzyl-2-(difluoromethyl)propanedioate
• CAS: 1190226-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₄
• 分子量: 300.302
• InChiKey: UAIWQLMNLVEBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 苄基丙二酸二乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以40%的产率得到diethyl 2-benzyl-2-(difluoromethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethylation of some C–H acids with chlorodifluoromethane under conditions of phase transfer catalysis (PTC)

  摘要：

  Selected C-H acids react with difluorocarbene generated from chlorodifluoromethane with concentrated aqueous solution of sodium hydroxide, and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) in benzene or THF affording C-difluoromethyl substituted derivatives. This process is restricted to C-H acids of pK(a) congruent to 16.3-19.1. The observed facts are rationalized. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.008

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。