tert-butyl 2-acetyl-1H-indole-1-carboxylate | 191660-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-acetyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-acetylindole-1-carboxylate
• CAS: 191660-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PPSPQJQZCIRGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q
• 作为产物：
  描述：

  lithium indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 2-acetyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of Ervitsine and Indole Alkaloids of the Ervatamine Group via 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  Addition of the enolate derived from 2-acetylindole In to pyridinium salt 2 followed by in situ trapping of the initially formed 1,4-dihydropyridine 3a with Eschenmoser's salt gives tetracycle 5a. Subsequent elaboration of the exocyclic methylene and E-ethylidene substituents leads to N-a-methylervitsine (17a). A similar sequence from the N-a-protected 2-acetylindole Ic establishes the first total synthesis of the 2-acylindole alkaloid ervitsine. Alternatively, dihydropyridine 3a is trapped with BrSePh to give the tetracyclic selenide 7a, which is then converted to N-a-methylervitsine by way of selenoxide 20. The synthesis of the alkaloids of the ervatamine group starts with the addition of the enolate derived from 2-acetyl-1-benzylindole (Ig) to pyridinium salt 24 and the conversion of the resulting 1,4-dihydropyridine to 3,5-diacylated dihydropyridine 26g. Chemoselective reduction of the vinylogous amide moiety of 26g, followed by deprotection of the indole ring and LiEt3BH reduction leads to diol 37b. On sequential treatment with Eschenmoser's salt, methyl iodide, NaCNBH3, and MnO2, 37b is converted to the tetracyclic 2-acylindole 39, from which the first total synthesis of 19,20-didehydroervatamine and 20-epiervatamine is accomplished by manipulation of the l-hydroxyethyl chain. The above syntheses can be considered as biomimetic, as cyclization of the key intermediates I and II mimics the key steps of the biosynthesis of the title alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo9623301

文献信息

• Photocatalytic Dearomative Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Heterocycles for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Antonio Ramirez、T. G. Murali Dhar、Lyndon A. M. Cornelius、Christine Jorge、Darpandeep Aulakh、Bhupinder Sandhu、Joseph Pawluczyk、Amy A. Sarjeant、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、James Kempson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02547

  日期：2021.1.15

  drugs, agrochemicals, and biologically active molecules. The [2 + 2] cycloaddition reaction is a versatile strategy for constructing architecturally interesting, sp3-rich cyclobutane-fused scaffolds with potential applications in drug discovery programs. A general platform for visible-light mediated intermolecular [2 + 2] cycloaddition of indoles with alkenes has been realized. A substrate-based screening

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。
• Regioselective synthesis of 3-nitroindoles under non-acidic and non-metallic conditions
  作者：Hua Zhang、Rong-Chuan Su、Yu-Li Qin、Xiao-Juan Wang、Dan Chen、Xiao-Rong Liu、Yu-Xin Jiang、Peng Zhao

  DOI：10.1039/d3ra03193d

  日期：——

  An electrophilic substitution reaction, without acid and metal, of indole with ammonium tetramethylnitrate for accessing 3-nitroindole has been developed. In this protocol, trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2) was produced by metathesis of ammonium tetramethyl nitrate and trifluoroacetic anhydride at sub-room temperature. Trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2) is an electrophilic nitrating agent for a

  已经开发出吲哚与四甲基硝酸铵的亲电取代反应，无需酸和金属，即可得到 3-硝基吲哚。在该方案中，三氟乙酰硝酸酯（CF 3 COONO 2）是通过四甲基硝酸铵和三氟乙酸酐在亚室温下复分解产生的。三氟乙酰基硝酸酯 (CF 3 COONO 2 ) 是一种亲电硝化剂，适用于多种吲哚、芳香族和杂环芳香族。同时，该策略可用于构建多种生物活性分子的骨架结构。有趣的是，3-硝基吲哚可以进一步衍生为吡咯并[2,3- b ]吲哚。