O6-benzyl-N2-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine | 745822-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-benzyl-N2-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine
• 英文别名: O⁶-benzyl-N²-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine
• CAS: 745822-42-8
• 化学式: C₄₉H₅₅N₅O₁₁
• 分子量: 890.003
• InChiKey: XUPDSEWLZIHSTR-GDLWLLMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  209.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 O6-benzyl-N2-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine 在 sodium hypochlorite 对甲苯磺酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基氯化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 8.5h， 以61%的产率得到1-{O⁶-benzyl-N²-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanin-9-yl}-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyluronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118
• 作为产物：
  描述：

  8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-2',3',5,'-tri-O⁶-benzoyl-N²-(2-methylpropanoyl)guanosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到O6-benzyl-N2-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118