N-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)]-β-D-xylopyranosylamine | 22435-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)]-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 22435-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: HFUVTIGOWXBPJQ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)]-β-D-xylopyranosylamine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 41.5h， 生成 2-((5S,6R,7S)-6,7-Bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00404-7
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)]-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  关于异硫氰酸根基的异头偏好

  摘要：

  这项工作的目的是对异硫氰酸根合 (N C S) 基团以吡喃木糖环作为支架所产生的异头效应提供系统和全面的分析，因为在带环的卤素和假卤素取代基中检测到了增强的效应。为此，三-O-乙酰氧基吡喃糖基-D的α-和β-端基异构体-木糖已经制备并彻底表征。异硫氰酸根合基团的轴向偏好反映了主要的异头效应，其起源可以通过 DFT 计算确定，并通过自然键轨道 (NBO) 分析揭示的立体电子相互作用的识别来确定。通过这种方式，本研究扩展了偏向于单糖和相关杂环的构象和反应性的组库。

  DOI：

  10.1039/d1nj00852h

文献信息

• The use of anhydroiminocyclitols as glycosyl donors in glycosidation reactions
  作者：José Fuentes、Nader R. Al Bujuq、Manuel Angulo、Consolación Gasch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.065

  日期：2010.11

  iminosugar thioglycosides by nucleophilic opening of both new and previously described N-diethoxycarbonylvinyl anhydroiminosugar derivatives (glycosyl donors) with primary alcohols, primary thiols, and thiophenol (glycosyl acceptors) is reported. The reactions are highly stereoselective, with anomeric ratios better than 4:1.

  通过新的和先前描述的N-二乙氧基羰基乙烯基脱水亚氨基糖衍生物（糖基供体）与伯醇，伯硫醇和硫酚（亲核打开）的高产合成六元和五元N-取代的亚氨基糖苷和五元亚氨基糖硫糖苷糖基受体）的报道。该反应是高度立体选择性的，端基异构体比率优于4：1。
• MOTA, JOSE FUENTES;FERNANDEZ, JOSE M. GARCIA;MELLET, CARMEN ORTIZ;ADRIAN,+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 129
  作者：MOTA, JOSE FUENTES、FERNANDEZ, JOSE M. GARCIA、MELLET, CARMEN ORTIZ、ADRIAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Mota, Jose Fuentes; Fernandez, Jose M. Garcia; Mellet, Carmen Ortiz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 923 - 945
  作者：Mota, Jose Fuentes、Fernandez, Jose M. Garcia、Mellet, Carmen Ortiz、Adrian, Maria Angeles Pradera、Lorite, Tomasa Cuevas

  DOI：——

  日期：——