methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 116981-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 116981-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PKTIYFPBGDJEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (η3-1-trimethylsiloxy-1-phenyl-allylic)Fe(CO)2NO complex 、 乙酰乙酸甲酯 钠盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物的制备和反应性。充当 β- 和 α- 酰基碳正离子和酰基碳负离子等价物的中间体

  摘要：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2965

文献信息

• Diversity in Modes of Reactions of (η³-1-Trimethylsiloxyallylic)Fe(CO)₂NO Complexes. Nucleophilic Addition and Cyclization on the Allylic Ligands
  作者：Keiji Ito、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.473

  日期：1988.3.5

  The titled iron complexes derived from 3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes and [Bu4N][Fe(CO)3NO] reacted with carbon nucleophiles such as NaCH(CO2Et)2 to give the corresponding nucleophile addition products in high yields. The addition occurred at the 3-position of the ligands with high regioselectivity. However, the iron complexes derived from 2-alkyl-3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes underwent cyclization

  源自 3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes 和 [Bu4N][Fe(CO)3NO] 的标题铁配合物与碳亲核试剂如 NaCH(CO2Et)2 反应，以高产率得到相应的亲核试剂加成产物。添加发生在具有高区域选择性的配体的 3 位。然而，衍生自 2-烷基-3-碘-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯的铁配合物与相同的甲硅烷氧基丙烯发生环化反应，得到二氢吡喃衍生物。讨论了铁配合物反应模式的多样性。
• ITO, KEIJI;NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 473-476
  作者：ITO, KEIJI、NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——