1-methoxy-6-phenylphenanthridine | 1131329-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-6-phenylphenanthridine
• CAS: 1131329-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: XBRYUZNNCYYHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  462.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1-methoxy-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines

  摘要：

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302489n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。