iodo-3 pivalamido-2 quinoleine | 107170-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: iodo-3 pivalamido-2 quinoleine
• 英文别名: 3-Iodo-2-pivaloylaminoquinoline；N-(3-iodoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 107170-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O
• 分子量: 354.19
• InChiKey: OEZXOZAMCQKIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide 在 正丁基锂 、 氢碘酸 作用下， 生成 iodo-3 pivalamido-2 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 2-Aminoquinoline Derivatives: Functionalization at the 3-Position

  摘要：

  2-新戊酰氨基喹啉 (2) 用正丁基锂进行邻位锂化，得到中间体锂衍生物 3。3 与各种亲电子试剂反应，得到 3-取代的 2-新戊酰氨基喹啉 4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31744

文献信息

• Etude de la métallation des pivalamido-2, -3 et -4 quinoléines
  作者：Alain Godard、Jean-Marie Jacquelin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80652-1

  日期：1988.10

  The three isomeric 2-, 3- and 4-pivalamidoquinolines react with lithiating reagents to give their metalation or nucleophilic addition products. Metalation occurs best with the 2-substituted isomer. Suprisingly the 4-pivalamidoquinoline is lithiated at C(8). A new directing group derived from the amine, the ureido substituent, directs the lithiation at C(2) of the 3-aminoquinoline derivative.

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。
• JACQUELIN J. M.; MARSAIS F.; QUEGUINER G., SYNTHESIS,(1986) N 8, 670-672
  作者：JACQUELIN J. M.、 MARSAIS F.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——
• GODARD, ALAIN;JACQUELIN, JEAN-MARIE;QUEGUINER, GUY, J. ORGANOMET. CHEM., 354,(1988) N 3, C. 273-285
  作者：GODARD, ALAIN、JACQUELIN, JEAN-MARIE、QUEGUINER, GUY

  DOI：——

  日期：——